Per Leigh Eisner, newyorchese trentenne dalla vita apparentemente perfetta, il lunedì è sacro. Editor in carriera in una casa editrice, fidanzata a un uomo che tutti le invidiano, vive in un appartamentino a Manhattan davanti all'Empire State Building e adora dedicare la prima sera della settimana al totale relax.
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Nessuno oserebbe mai disturbarla, né Russell, il fidanzato, né Adriana ed Emmy, le amiche di sempre, abituate da tempo alle sue rigidità. Ecco perché, quando proprio un lunedì sente bussare alla porta, Leigh si convince che non possa trattarsi che di un ladro e si fa prendere dal panico. Ma una figura accovacciata sul pianerottolo attira la sua attenzione: è Emmy, in lacrime, che, dopo essere stata raggiunta anche da Adriana, racconta di essere stata scaricata dal fidanzato a favore della giovane e illibata personal tranier, che lei stessa gli aveva presentato. È la goccia che fa traboccare il vaso e, tra kleenex e mojito, le amiche sanciscono un diabolico patto: dopo aver sopportato per anni i più beceri tradimenti nella speranza che il fedifrago si decidesse a compiere il grande passo, la timida Emmy dirà addio alla sua morigeratezza e per un anno, dovrà cambiare più uomini che scarpe, mentre Adriana, grande seduttrice, dovrà imparare ad avere una relazione stabile. Leigh resta resta esclusa dalla gara, ma quando il diavolo ci mette la coda...
