Il quarantenne Andy Stitzer ha un lavoro con poche responsabilità in un negozio di elettronica e una notevole collezione di action figure di cui va molto fiero, ma ha c'è qualcosa che lo tormenta: è ancora vergine. Quando i suoi colleghi lo scoprono, faranno di tutto per portarlo al fatidico obiettivo.
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Ma nessun tentativo va a buon fine, finché Andy non incontra Trish, una quarantenne con tre figli. Gli amici di Andy sono eccitati dall’idea che finalmente possa accadere… fino a che non scoprono l’accordo dei due innamorati.
